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有線2010年最佳劇集選舉最佳男主角獎

1998年，吳卓羲參加TVB第七期跳舞藝員訓練班。

2000年，他由古天樂推薦入讀TVB藝員訓練班第一期；12月，成為TVB全經理人合約藝人。

2003年，參演清裝武俠劇《英雄·刀·少年》，在劇中飾演王五；10月，在吳鎮宇、馬德鐘、陳慧珊主演的時裝劇《沖上云霄》中飾演言行不拘小節的唐亦風。

2004年7月，與林峰、李倩、楊怡共同主演古裝武俠劇《大唐雙龍傳》，在劇中飾演外冷內熱的徐子陵，并憑借此劇獲得萬千星輝頒獎典禮飛躍進步男藝員獎。

2005年2月，參演根據《西廂記》改編而成的古裝劇《西廂奇緣》，在劇中飾演書生張君瑞；4月，主演黃偉聲監制的時裝勵志劇《學警雄心》，在劇中飾演領悟力強的鐘立文；8月，正式簽約BMA做歌手；8月15日，與馬德鐘、郭可盈合作拍攝的電視劇《酒店風云》播出，在劇中飾演性格偏激的王啟杰；8月25日，主演的愛情片《擁抱每一刻花火》上映；12月，發行個人首張音樂專輯《特快通行》，成為首位出唱片的四小生，并憑借該專輯獲得十大勁歌金曲最受歡迎男新人銀獎。

2006年1月，吳卓羲在香港九龍會展中心舉行個人音樂會，成為首位舉行音樂會的四小生；6月，出演電視劇《男人之苦》，該劇講述了康家兩父子的故事，在劇中飾演樂觀開朗、講義氣的康世熙 ；同年，發行第二張音樂專輯《Fast.Forward》。

2007年1月，與馬浚偉、廖碧兒、徐子珊主演的電視劇《突圍行動》播出，在劇中飾演斯文有禮、充滿愛心的童日進 ；3月，在陳錦鴻、胡杏兒、唐寧主演的抗日劇《亂世佳人》中飾演樂于助人的田孝義；6月4日，參演的電視劇《學警出更》播出，該劇講述了立文與柏翹等一眾學警在警校畢業后，初任警察時所發生的事情，在劇中再度飾演鐘立文；6月30日，出演為紀念香港主權移交十周年由TVB與中央電視臺聯合制作的時裝商戰劇《歲月風云》，在劇中飾演危介強。

2008年，參演由霍耀良執導的都市情感劇《濃情一生》，在劇中分飾李靖云和李熏風兩個角色；7月，與姚芊羽合作拍攝的諜戰劇《生死諜戀》播出，在劇中飾演唐問生；9月，出演由溫瑞安小說改編的電視劇《少年四大名捕》，在劇中飾演神捕司名捕冷血；同年，與岳華、鄧萃雯、謝雪心、商天娥合作拍攝古裝劇《巾幗梟雄》。

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009年2月，主演由TVB出品的學警系列劇集的第三輯《學警狙擊》；11月，出演潘嘉德執導的懷舊時裝劇《巴不得爸爸》，在劇中飾演楚帆的兒子楚慈；同年，與陳思成、馬雅舒合作拍攝年代劇《大丫鬟》，在劇中飾演出身軍閥之家的方少陵。

2010年，參演由黃偉聲監制的情景喜劇《女王辦公室》，在劇中飾演與家人缺乏溝通的凌笑淇 。

2011年4月，與楊怡、陳豪、鐘嘉欣共同主演的時裝劇《點解阿Sir系阿Sir》播出，在劇中飾演督察程文力；6月，在郭晉安、陳錦鴻主演的電視劇《團圓》中飾演萬昌盛集團副總裁翁以行；10月，出演TVB44周年臺慶劇《法證先鋒Ⅲ》，在劇中飾演西九龍重案組警長李展風。

2012年1月，出演家庭劇《缺宅男女》，在劇中飾演有上進心的股票經紀丁冠峰；10月，出演民國劇《名媛望族》，在劇中飾演金木水；同年，在古巨基、馬蘇主演的電視劇《春光燦爛之歡樂元帥》中飾演吳剛。

2013年7月，參演《沖上云霄》的續集《沖上云霄2》；同年，與江若琳合作拍攝情感劇《待嫁十年》。

2014年3月，出演警匪劇《叛逃》，在劇中飾演嫉惡如仇的莊有杰；7月，與郭晉安、田蕊妮合作拍攝的懸疑劇《忠奸人》播出，在劇中飾演張立勛 ；9月，主演由舒儀同名網絡小說改編的都市職場劇《格子間女人》播出，在劇中飾演譚斌的上司程睿敏；12月，再度與胡杏兒合作拍攝古裝愛情喜劇《醋娘子》，在劇中飾演計準。

2015年，主演由沈怡執導的電視劇《幸福歸來》，在劇中飾演韓銘；8月15日，參演的都市浪漫愛情偶像劇《最佳前男友》播出，在劇中飾演程湘南前男友尹浩然 ；同年，主演民國劇《長夢留痕》。