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2011年下半年，尹正讀完大學后一個意外的機會參演了音樂劇《媽媽咪呀》的中文版，前前后后演了180多場。當時認識了話劇導演、演員田水，同時也是《媽媽咪呀》的女主角。彼時上海話劇中心恰好有一個劇目叫《鹿鼎記》，正好缺少一個皇帝的角色，田水對這個喜歡演戲的男孩伸出了“橄欖枝”，邀請尹正去視鏡康熙皇帝一角。他們當時正在排練的《鹿鼎記》是第四版，尹正將要扮演的則是第四任康熙。第一版的康熙扮演者王勇導演來給他們復排這出戲。復排過程中，尹正的表演得到了導演王勇的認可。正是因為有了王勇導演的推薦，尹正有幸出演了個人首部電視劇作品《龍門鏢局》 。

2013年，在寧財神編劇的古裝喜劇《龍門鏢局》中飾演“山雞”一角，正式進入演藝圈 ；同年9月，參演由李立群、鄧萃雯等人主演，蔣家駿、查傳誼執導的近代革命題材電視劇《風雷急》，在該劇中飾演男二號方俊生 ；隨后，參演3D科幻喜劇片《不可思異》，在影片中飾演一個放高利貸的討債人威廉，這是其首部電影作品，并于2015年4月上映 。 2014年3月，參演的奇幻驚悚題材好萊塢電影《絕命航班》上映，尹正在片中飾演考古學家萬虎一角 ；同年9月，主演的懸疑推理電影《女生宿舍》在中國上映，尹正飾演愿意為愛放棄一切，即使是正義也愿意拋棄的民國癡情男鄒志勇；隨后，主演的浪漫愛情喜劇《換愛七日》上映 。 2015年8月，主演校園勵志電視劇《紅色青橄欖》，首次擔任男主的尹正在劇中飾演海歸教師班主任郎興] ；9月，因在喜劇電影《夏洛特煩惱》中飾演學霸袁華再度走進觀眾視野 ；10月，因在懸愛偵探劇《他來了，請閉眼》中飾演的傅子遇一角 ，在第19屆華鼎獎中國百強電視劇滿意度調查發布頒獎盛典中獲得“最佳新銳演員”的稱號 ，并在“亞洲影響力東方盛典”中獲得影視勢力飛躍演員獎；隨后，主演青春幽默喜劇《烏鴉嘴女郎》飾演宅男科學家喬慕漁一角 。 2016年3月，參演玄幻神話偶像劇《山海經之赤影傳說》；同年9月，民國諜戰電視劇《麻雀》在湖南衛視播出，尹正在其中飾演陰險又多變的反派蘇三省 ，并憑借該角色獲得國劇盛典觀眾最喜愛的角色演員的榮譽；11月，主演的古裝喜劇《極品家丁》在優酷播出 。 2017年，主演由白一驄編劇的魔幻愛情喜劇《大話西游之愛你一萬年》 ；隨后，主演懸疑動作片《大偵探霍桑》。